Пальмити́новая кислота́ (гексадека́новая кислота́, химическая формула — C16H32O2 или C15H31COOH) — cлабаяхимическаяорганическая кислота, относящаяся к классу высших предельных карбоновых кислот.
При стандартных условиях, пальмитиновая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество. Наиболее распространённая в природе жирная кислота.
Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмита́тами.
Нахождение в природе
Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22—39 %), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %), свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3—7 %). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.
Получение
Методы получения пальмитиновой кислоты:
- Ректификация или дробная кристаллизация из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
- Нагревание цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас):
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{16}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{33}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {t} } } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{31}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a1213a589f3e6de5734682774e83285c49dd193)
- Плавление с гидроксидом калияолеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп):
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}[\mathrm {O} ]{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {KOH} } } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{31}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3248cbe86e81bb6446f51ca306d00775b0be99ae)
- Окисление азотной кислотой2-октодеканона (Крафт):
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}{-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,[\mathrm {O} ]{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}} } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{31}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3b319de1501a9cc5b6d6fc122409b6f800f89be4)
- Нитрильный метод, при котром происходит нуклеофильное замещение, в котором пентадецилйодид реагирует с цианидом калия, образуя нитрил, который при последующем кислотном или щелочном гидролизе превращается в пальмитиновую кислоту:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{13}}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {KCN} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {KI} {}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{31}}\mathrm {CN} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2897265479bc0e3be65d13f2da25f97be83f5855)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{13}}\mathrm {CN} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}} } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{31}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{\vphantom {A}}^{+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0eb1b2cf2cf4ec75df4168fa5f75c343d98aa758)
Применение
Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.
См. также
- Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
- Альфа-линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
- Напалм
