Цѝклогекса́н (устар. гѐксаметиле́н, химическая формула — C6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.
При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.[источник не указан 409 дней]
Физические свойства
Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.
Получение
Циклогексан получают следующими способами:
1) Гидрированиебензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/92aabb886f5164fa027921dbce3179e66437f387)
2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).
3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.
Применение
Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.
Безопасность
Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм (4-гокласса опасности).
В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.
ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.
При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[6]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[7]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[8]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Позже были получены более достоверные исследования 1969 года в Институте общей и коммунальной гигиены им. А.М. Сытина АМН СССР под руководством Алибаева Т.С., пороговая концентрация циклогексана была определена на уровне 1,8 мг/м³[9], что соответствовало ранее проведенным исследованиям Ю.В. Новикова, И.С. Гусева, В.Р. Цулая.
Изображения
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»
Примечания
- ↑name=https://www.safework.ru_Cyclohexane (недоступная ссылка)
- ↑ 1234http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html
- ↑name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- ↑name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- ↑David R. Lide, Jr.Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑МКХБМеждународная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019. Архивировано 6 мая 2022 года.
- ↑(Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила). — [Архивировано 12 июня 2020 года.]
- ↑F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.
- ↑Алибаев Т.С. К вопросу о гигиеническом нормировании циклогексана и смеси циклогексана с бензолом в атмосферном воздухе. // Гигиена и санитария : Научно-практический журнал. — 1970. — № 1. — С. 20-25.
